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罗杰·费德勒的1998年开始得顺风顺水。他以赢得在澳大利亚举行的维多利亚青少年锦标赛的方式开启了这个赛季，随后又在澳大利亚公开赛青少年组赛事中将将错失进入决赛的机会，他在和瑞典人安德利亚斯·文斯古埃拉（Andreas Vinciguerra）的半决赛中糟蹋掉了一个赛点。

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在接下来的春季和夏季网球赛季中，费德勒证明了他确定无疑是一位能够在任何类型场地上赢球的全能型球员。即便在世界范围内，他也比他这个年龄段的任何一位球员都远高出一筹，他轻而易举地在最高水准的国际青少年网球赛事中角逐——而且大多是和年长他一年到18个月大的球手。在泥地赛季中，他在意大利的佛罗伦萨赢得国际青少年赛事的冠军头衔；但在巴黎的罗兰·加洛斯，他则在首轮就被淘汰出局。

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转道温布尔登，费德勒迎来他职业生涯到那时为止的最重大胜利。在7月5日，他以6比4和6比4击败格鲁吉亚人伊拉克利·拉巴德兹（Irakli Labadze），赢得温布尔登青少年组男单冠军，成为继1976年的冈特哈德之后首位赢得这项桂冠的瑞士球员。事实上，费德勒那一周在伦敦西南角的草地球场上没有输掉一场比赛，因为他还和比利时的奥利弗·罗克斯（Olivier Rochus）联手拿下了青少年组的男双桂冠。“我感到相当满意，但还不至于兴奋狂喜。”费德勒这样表白，而他的冷静令人吃惊。不过，总是陪伴在他身边的皮特·卡特则陷入狂喜。“罗杰在比赛中拥有职业球员般的专注力，”他说：“现在，他只需要提高他的网前截击。”

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然而，一场小小的混乱却紧随着大胜而来。作为赢得温布尔登青少年组冠军的奖励，费德勒从加斯塔德（Gastaad）举行的瑞士公开赛赛事总监科比·赫曼加特（Köbi Hermenjat）那里得到了一场外卡。

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费德勒抽到了当时排名世界第41位的德国球员托米·哈斯（Tommy Haas）成为他的首轮对手，这场比赛被安排在赛事的第二天、也就是周二举行。因为多家媒体的请求，费德勒在周一举行了一个新闻发布会，谈论他在温布尔登青少年比赛中的成功以及他的ATP巡回赛首场比赛。“我希望能够在中央球场而不是二号副场上比赛，”在谈到加斯塔德站赛事的官员将把他的比赛安排在何处时，他充满自信地表示。人们对于温布尔登青少年男单冠军有着浓厚的兴趣，即便是加斯塔德一号球场大看台的数千个座位也无法容纳如潮而来的观众。但最终，托米·哈斯却并不是费德勒的对手，德国人因为腹痛而在这场比赛之前的几分钟决定退出赛事。作为资格赛中的“幸运失利者”，卢卡斯·阿诺德（Lucas Arnold）成为费德勒的新对手。这位世界排名第88位的阿根廷泥地专家以6比4和6比4击败了费德勒，但阿诺德赛后承认，他对这个16岁的少年印象深刻，称“他打得就像是皮特·桑普拉斯，而且还拥有很棒的发球。”

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费德勒有些失望，但他没有任何理由感到沮丧。“我拼得很凶，但却发挥得并不好；如果我打得再好一些的话，我就能够赢球。”他语调欢快地说道：“和与青少年球员的比赛相比，与职业球员比赛中你必须跑动得更多，而且职业球员不会犯那么多错误。”

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费德勒希望能够以世界排名第一的青少年球员的身份结束这个赛季，在他温布尔登夺冠后，他仍在法国的朱利安·让皮埃尔（Julien Jeanpierre）以及智利的费尔南多·冈萨雷斯（Fernando Gonzalez）之后而排名第三。所有人都知道，他能否获得年终第一与获得第二或第三将大不相同。在职业网球圈，最好的青少年球员将能够不成比例地得到大量的好处——排名第一的球员总能得到更好的合同以及重大赛事的更多外卡，而凭借外卡参赛能够让这些球员免受资格赛的艰难及不可预见性之苦，外卡也给了年轻球员参加那些以他们的低排名原本无法参加的重大赛事的机会。

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就在他对于年终第一的追逐还未进入到决定性的阶段时，突如其来的事情发生了，费德勒在ATP巡回赛事中取得了第一个重大突破。带着第878位的世界排名，他在九月末时来到了法国的图卢兹（Toulouse），连他自己都惊讶的是，他通过了资格赛的考验而进入到赛事的正选赛中。在他的仅仅第二项ATP巡回赛事中，这位17岁少年在世界排名第45位的法国人基约姆·阿乌（Guillaume Raoux）身上爆冷取得了一场胜利——也是他的首场ATP巡回赛胜利——而且仅仅让法国人得到了四局。接下来的一轮比赛，费德勒以6比1和7比6（7比5）击败前澳大利亚戴维斯杯代表队球星理查德·弗罗姆博格（Richard Fromberg），证明了上一场胜利绝非侥幸。在1/4决赛中，也就是他包括资格赛在内在该项赛事的第六场比赛中，费德勒以6比7（5比7）和2比6输给了让·西梅林克（Jan Siemerink），他阵阵抽痛的大腿伤病阻碍了他的发挥。荷兰人当时世界排名第20位，两天之后顺势赢得了赛事冠军。不过，费德勒也赢得了美妙的回报，他获得了10,800美元的奖金支票，而且凭借一项赛事就在排名榜上超越了482位球员，来到了第396位的位置。

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作为对他在图卢兹取得战绩的认可，费德勒又从瑞士最大的网球赛事瑞士室内赛的赛事总监罗杰·布伦瓦尔德（Roger Brennwald）那里得到了另一张外卡，这项赛事将确保他至少获得9,800美元的奖金。该赛事在巴塞尔南边的圣雅各布什尔（St. Jakobshalle）举行，距离费德勒在慕亨斯坦的家只有步行的距离。

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对于罗杰·费德勒来说，瑞士室内赛就像是一项大满贯赛事。圣雅各布什尔是他的梦中之地，就好像温布尔登的中央球场。他在1994年时曾是这项赛事的球童，为罗塞特、埃德博格以及曾经赢得过桂冠的韦恩·费雷拉（Wayne Ferreira）这样的球员递上网球。如今，仅仅四年之后，他便成为这项赛事的一位竞争者。他遭遇的首轮对手居然是安德列·阿加西，在他年轻人的傲慢驱使下，费德勒大胆地宣称“我知道我即将面对谁——我将面对一个根本不知道我是谁的阿加西，而我将努力争胜。”

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然而，阿加西这位当时排名第8位的前世界头号球员，毫无疑问比费德勒在图卢兹所面对过的所有对手都高出一筹。阿加西在这场6比3和6比2的比赛中只让这位本地男孩得到了5局而已，而且他事后还表示，瑞士公众的这位新宠儿并没有给他留下什么过于深刻的印象。“有几次他确实证明了他的天赋和对比赛的直觉，”这个美国人尽量友善地表示：“但我对来说这是一场理想的首轮比赛，我在不必打得太辛苦的情况下还适应了新的场地条件。”

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在图卢兹和巴塞尔这样的大赛中亮相之后，费德勒接下来参加级别低得多的瑞士卫星系列赛——而那种感觉就像是看了一场糟糕的电影。他刚刚在9000名现场球迷以及众多电视观众的注视下和有史以来最伟大的球员之一阿加西比赛，所有的报纸都撰写有关他的文章；与此同时，他刚刚和世界上最大的体育经纪公司国际管理集团签约，而且就像是皮特·桑普拉斯那样，有耐克和威尔逊这样的品牌提供赞助。但现在，他发现他突然置身于瑞士东部的小镇库布利斯（Kublis），一片深嵌在邦德内尔山脉的山谷里的阴暗球场。这里没有观众、没有司线员也没有球童；他不是面对安德列·阿加西，而是瑞士的第11号球员阿曼多·布鲁诺德（Armando Brunold）；即便在瑞士，费德勒也以第6位的国内排名远胜对手。

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这项系列赛首项赛事的首轮比赛为费德勒带来了不同级别赛事间文化差异所带来的巨大心理落差，而他的表现也毫无激情。他无精打采的发挥并没有逃过赛事裁判克劳迪奥·格莱特（Claudio Grether）的眼睛，他解释说：“他只是懒洋洋地站在球场上，每个发球局都要送出两次双误。”在费德勒以6比7和2比6输给布鲁诺德之后，格雷希尔对费德勒处以100美元的罚款，因为他违背了有关职业球员在每场比赛中都必须拿出所有努力的“尽全力准则”。“我甚至可以取消他的参赛资格，但那样的话他就无法参加系列赛的其余赛事了。”格雷希尔说道。费德勒默默地接受了这一裁决，他在这项赛事中的奖金是87美元，他带着13美金的“赤字”离开了库布利斯，这也将成为令他在金钱上受损的唯一一项职业赛事。

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不过，费德勒因此而得到了教训。“罚款是合情合理的。”他承认，而且他对此的反应也显示了他的风度。一周之后，他赢得了系列赛的第二项赛事，并且最终赢得了该系列赛的积分总冠军。他的努力得到了回报，尽管遭遇了最初的挫折，他在世界排名榜上又超越了100位对手而来到了第303位，这对一位刚刚17岁的少年来说实在不俗。

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当12月将在佛罗里达举行的橘子碗比赛渐渐临近时，局势已经很明显了——费德勒如果想超越年长他17个月的朱利安·让皮埃尔而成为年终世界排名第一的青少年球员，他就必须赢下青少年网球赛季中规模最大之一的这项赛事。该赛事的举办地点堪称网球巡回赛中最美丽的地方之一——比斯坎湾克兰顿公园的网球中心，位于迈阿密城区附近的小岛天堂里。在美国举行的第二大网球赛事、索尼爱立信公开赛，每年三月份也正是在这里举行，中央球场还会因此而扩展。

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赛事以对费德勒近乎灾难的方式开始，在距离失利仅仅两分之遥后，他以5比7，7比6和6比0击败拉脱维亚的瑞蒙斯·斯普罗加（Raimonds Sproga），避免了首轮意外出局。相比之下，让皮埃尔却没那么走运，他首轮就倒在西班牙的菲里西亚诺·洛佩兹（Feliciano Lopez）拍下。接下来的一天费德勒没有比赛，但另一场潜在的灾难又不期而至。“我们当时正在进行体能训练，罗杰又开始胡闹了，”和瑞士队一起来到橘子碗比赛的安妮玛瑞尔·鲁格回忆道：“他就像一只猴子那样上窜下跳，像人猿泰山那样东奔西跑；突然，他的脚一侧着地并且扭伤了。情况看上去很糟糕，他的脚肿得很高，意外的伤病令他深感震惊。”

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尽管身处不利局面，但罗杰仍然脚缠绷带地一盘未失赢下了接下来的三场比赛。到了半决赛时，他的脚实际上已经消肿了，而他也以一场6比4和6比4的胜利报了美国公开赛输给纳尔班迪安的一箭之仇。决赛中，费德勒7比5和6比3击败了另一位强大的阿根廷球员奎勒莫·科里亚（Guillermo Coria）。费德勒赢得了橘子碗并且带着一个放满橘子的碗离开了迈阿密——当然，还有他自愿花费250美元冒险染就的一头金发。

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费德勒的身高现在已达6英尺1英寸（1米86），体重是175磅（80公斤）。他确信自己太重了。“我都有肚子了，”他说：“我必须更好地训练我的腹肌。”少吃甜品和点心以及正确的饮食方式越来越成为重点。“我刚刚开始吃肉，”他说：“在此之前我只吃一些香肠和汉堡之类的东西，现在，当我受邀请到哪里吃饭时，我不必再为吃肉而感到担心了。”