总奖金3,973,695欧元的ATP1000赛马德里公开赛开始了1/4决赛的争夺。头号种子、卫冕冠军德约科维奇在浪费了全部七个破发点后，以6-7(2)/3-6不敌同胞蒂普萨勒维奇，爆冷止步八强。晋级半决赛的蒂普萨勒维奇，将和瑞士球王费德勒争夺决赛席位。
德约科维奇和蒂普萨勒维奇在过去有过五次交锋，当今世界第一以四胜一负占据上风。两人在去年的年终总决赛也有过一次交手，当时替补穆雷(微博)出战的蒂普萨勒维奇以三盘逆转德约科维奇，给人留下深刻的印象。尽管小德在今年迪拜站上实现了复仇，但在并不适应的蓝土赛上，他可能再次被同胞逼入苦战。
比赛伊始，德约科维奇依靠连续的发球得分守住首个发球局。蒂普萨勒维奇状态虽然稍显慢热，但他还是在化解一个破发点后将比分追成1-1平。随后再次强势保发的德约科维奇，在第四局再次对蒂普萨勒维奇的发球局展开猛攻。不过“眼镜侠”在15-40落后的情况下再次挽救四个破发点，将比分扳成2-2平。随后比赛没有再起波澜，依靠强劲的一发作为掩护，两人在发球局中均表现出极强的控制力，战至6-6平后只能以抢七决胜。在抢七开局就连得四分的蒂普萨勒维奇牢牢掌握着场上的主动，最终他也以7-2在抢七中惊险的赢下首盘胜利。
进入次盘后蒂普萨勒维奇表现依旧神勇，首个发球局通过平分的考验后保发，取得1-0的领先。不过德约科维奇也没有松懈，扎实的保发后继续紧咬比分。随后比赛再次陷入了胶着，当蒂普萨勒维奇在第五局成功取得保发后，他等来了德约科维奇状态起伏的机会。眼睛侠抓住机会连续抢攻二发得手，取得破发后，他很快就把领先优势扩大到5-2。德约科维奇在第八局0-40落后的情况下连续化解三个赛点保发后，一度看到了逆转的希望。但是世界第一在蒂普萨勒维奇的发球胜赛局中挥霍了三个破发点，最终只能无奈的接受3-6失利的结果。
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