总奖金额为3，531,600美金的ATP1000大师系列赛上海劳力士大师赛继续首轮的争夺。曾赢得2002年上海大师杯冠军的前世界一哥休伊特以5-7/1-6不敌年长两岁的捷克老将斯泰潘内克，首轮即遭淘汰。而加拿大新星拉奥尼奇在首盘经历住抢七的考验后，以7-6(4)/6-3战胜了资格赛球手马特塞维奇，晋级次轮。
世界排名已经跌至百名开外的休伊特，在今年获颁外卡，得以夺冠十周年之际重返上海参赛。休伊特首轮对手是捷克名将斯泰潘内克，两人在过去曾经三次交手，取胜的均是休伊特。不过在今天比赛开始后斯泰潘内克展开出极佳的状态，在首个发球局就强势保发，以1-0领先。休伊特也很快找到发球手感，两人展开了激烈的保发大战。然而当斯泰潘内克拿下第十一局后，休伊特在5-6落后时面临非保不可的压力。失误增多的澳洲人最终在一次反手击球出界后，以5-7交出首盘胜利。
乘胜追击的斯泰潘内克在次盘开局依旧掌握着进攻的主导权，休伊特虽然在首个发球局0-40落后的情况下连追两分，但还是因为一次截击失误遭到破发。抵挡住澳洲人的反扑后，斯泰潘内克就确立了3-0的领先。经过局间休息后休伊特表现回稳，但发球强势的斯泰潘内克还是在保发后继续以4-1领先。越战越勇的斯泰潘内克随后再度破发得手，毫无悬念的拿下发球胜盘局后，他最终以6-1结束了战斗，晋级次轮。
在今天结束的其他首轮比赛中，伊斯托明在先失一盘的情况下以4-6/6-2/6-1逆转博洛克，将在次轮遭遇瓦林卡。后者经历两个抢七后险胜拉莫斯，比分为7-6(1)/7-6(5)。澳洲新秀托米奇延续着近来的颓势，以4-6/0-6不敌F-梅耶尔，德国人将在下轮挑战卫冕冠军穆雷。西蒙以6-4/6-2淘汰梅尔泽；巴格达蒂斯以两个6-2轻取弗格尼尼；特洛伊基经过三盘苦战后以6-3/2-6/6-4战胜了尤兹尼，菲-洛佩兹则以6-3/1-6/6-3击败了哥伦比亚老将法拉。
另外今天还结束了三场第二轮的比赛。8号种子伊斯内尔在挽救了三个赛点后，终于依靠三个抢七险胜南非大炮安德森，比分为7-6(3)/6-7(8)/7-6(7)。西里奇以7-5/6-1淘汰了克里赞；沃达斯科以6-4/6-2轻取摩纳哥，两人将在下一轮争夺一个八强席位。
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